პროდუქტი | 1,3-დიჰიდროქსიაცეტონი |
ქიმიური ფორმულა | C3H6O3 |
Მოლეკულური წონა | 90.07884 |
CAS რეგისტრაციის ნომერი | 96-26-4 |
EINECS სარეგისტრაციო ნომერი | 202-494-5 |
დნობის წერტილი | 75 ℃ |
Დუღილის წერტილი | 213.7 ℃ |
წყალში ხსნადობა | Eaწყალში ხსნადი |
Dსისუსტე | 1.3 გ/სმ ³ |
გარეგნობა | Wფხვნილისებრი კრისტალური |
Fწამწამების წერტილი | 97.3 ℃ |
1,3-დიჰიდროქსიაცეტონი შესავალი
1,3-დიჰიდროქსიაცეტონი არის ორგანული ნაერთი მოლეკულური ფორმულით C3H6O3, რომელიც წარმოადგენს პოლიჰიდროქსიკეტოზას და უმარტივეს კეტოზას.გარეგნულად არის თეთრი ფხვნილი კრისტალი, ადვილად ხსნადი ორგანულ გამხსნელებში, როგორიცაა წყალი, ეთანოლი, ეთერი და აცეტონი.დნობის წერტილი არის 75-80 ℃, ხოლო წყალში ხსნადობა არის > 250 გ/ლ (20 ℃).მას აქვს ტკბილი გემო და სტაბილურია pH 6.0-ზე.1,3-დიჰიდროქსიაცეტონი არის შემამცირებელი შაქარი.ყველა მონოსაქარიდს (სანამ არსებობს თავისუფალი ალდეჰიდის ან კეტონის კარბონილის ჯგუფები) აქვს შემცირების უნარი.დიჰიდროქსიაცეტონი აკმაყოფილებს ზემოაღნიშნულ პირობებს, ამიტომ განეკუთვნება შემამცირებელ შაქრის კატეგორიას.
ძირითადად არსებობს ქიმიური სინთეზის მეთოდები და მიკრობული დუღილის მეთოდები.1,3-დიჰიდროქსიაცეტონის სამი ძირითადი ქიმიური მეთოდი არსებობს: ელექტროკატალიზი, ლითონის კატალიზური დაჟანგვა და ფორმალდეჰიდის კონდენსაცია.1,3-დიჰიდროქსიაცეტონის ქიმიური წარმოება ჯერ კიდევ ლაბორატორიული კვლევის ეტაპზეა.ბიოლოგიური მეთოდით 1,3-დიჰიდროქსიაცეტონის წარმოებას აქვს მნიშვნელოვანი უპირატესობები: პროდუქტის მაღალი კონცენტრაცია, გლიცერინის მაღალი კონვერტაციის სიჩქარე და წარმოების დაბალი ღირებულება.ჩინეთში და მის ფარგლებს გარეთ 1,3-დიჰიდროქსიაცეტონის წარმოება ძირითადად იყენებს გლიცეროლის მიკრობული გარდაქმნის მეთოდს.
ქიმიური სინთეზის მეთოდი
1. 1,3-დიჰიდროქსიაცეტონი სინთეზირებულია 1,3-დიქლოროაცეტონისგან და ეთილენგლიკოლისგან, როგორც ძირითადი ნედლეულისგან კარბონილის დაცვის, ეთერიფიკაციის, ჰიდროგენოლიზისა და ჰიდროლიზის მეშვეობით.1,3-დიქლოროაცეტონი და ეთილენგლიკოლი თბება და რეფლუქსირდება ტოლუოლში 2,2-დიქლორომეთილ-1,3-დიოქსოლანის წარმოქმნით.შემდეგ ისინი რეაგირებენ ნატრიუმის ბენზილიდენთან N, N-დიმეთილფორმამიდში და წარმოქმნიან 2,2-დიბენზილოქსი-1,3-დიოქსოლანს, რომელიც შემდეგ ჰიდროგენიზდება Pd/C კატალიზის ქვეშ 1,3-დიოქსოლან-2,2-დიმეთანოლის სინთეზისთვის. შემდეგ ჰიდროლიზდება მარილმჟავაში 1,3-დიჰიდროქსიაცეტონის წარმოქმნით.ამ მეთოდით 1,3-დიჰიდროქსიაცეტონის სინთეზისთვის ნედლეულის მიღება მარტივია, რეაქციის პირობები რბილია და Pd/C კატალიზატორი შეიძლება გადამუშავდეს, რომელსაც აქვს მნიშვნელოვანი გამოყენების მნიშვნელობა.
2. 1,3-დიჰიდროქსიაცეტონი სინთეზირებული იყო 1,3-დიქლოროაცეტონისა და მეთანოლისგან კარბონილის დაცვის, ეთერიფიკაციის, ჰიდროლიზის და ჰიდროლიზის რეაქციების მეშვეობით.1,3-დიქლოროაცეტონი რეაგირებს ზედმეტ უწყლო მეთანოლთან შთამნთქმელის თანდასწრებით და წარმოქმნის 2,2-დიმეთოქსი-1,3-დიქლოროპროპანს, რომელიც შემდეგ თბება ნატრიუმის ბენზილატთან N, N-დიმეთილფორმამიდში და წარმოიქმნება 2,2-დიმეთოქსი. -1,3-დიბენზილოქსიპროპანი.შემდეგ იგი ჰიდროგენიზირებულია Pd/C კატალიზით, რათა წარმოიქმნას 2,2-დიმეთოქსი-1,3-პროპანდიოლი, რომელიც შემდეგ ჰიდროლიზდება მარილმჟავაში 1,3-დიჰიდროქსიაცეტონის წარმოქმნით.ეს მარშრუტი ცვლის კარბონილის დამცავს ეთილენგლიკოლიდან მეთანოლამდე, რაც აადვილებს პროდუქტის 1,3-დიჰიდროქსიაცეტონის გამოყოფას და გაწმენდას, რომელსაც აქვს მნიშვნელოვანი განვითარებისა და გამოყენების მნიშვნელობა.
3. 1,3-დიჰიდროქსიაცეტონის სინთეზი ძირითადი ნედლეულის სახით აცეტონის, მეთანოლის, ქლორის ან ბრომის გამოყენებით.აცეტონი, უწყლო მეთანოლი და ქლორის გაზი ან ბრომი გამოიყენება 2,2-დიმეთოქსი-1,3-დიქლოროპროპანის ან 1,3-დიბრომო-2,2-დიმეთოქსიპროპანის წარმოებისთვის ერთი ქოთნის პროცესით.შემდეგ ისინი ეთერიფიცირებულია ნატრიუმის ბენზილატით, რათა წარმოიქმნას 2,2-დიმეთოქსი-1,3-დიბენზილოქსიპროპანი, რომელიც შემდეგ ჰიდროგენდება და ჰიდროლიზდება 1,3-დიჰიდროქსიაცეტონის წარმოქმნით.ამ მარშრუტს აქვს რბილი რეაქციის პირობები და "ერთი ქოთნის" რეაქცია თავიდან აიცილებს ძვირადღირებული და გამაღიზიანებელი 1,3-დიქლოროაცეტონის გამოყენებას, რაც მას დაბალფასს და განვითარებისთვის ძალიან ღირებულს ხდის.
აპლიკაციები
1,3-დიჰიდროქსიაცეტონი არის ბუნებრივად წარმოქმნილი კეტოზა, რომელიც არის ბიოდეგრადირებადი, საკვები და არატოქსიკური ადამიანის სხეულისა და გარემოსთვის.ეს არის მრავალფუნქციური დანამატი, რომელიც შეიძლება გამოყენებულ იქნას კოსმეტიკურ, ფარმაცევტულ და კვების მრეწველობაში.
გამოიყენება კოსმეტიკური ინდუსტრიაში
1,3-დიჰიდროქსიაცეტონი ძირითადად გამოიყენება როგორც ფორმულის ინგრედიენტი კოსმეტიკურ საშუალებებში, განსაკუთრებით, როგორც მზისგან დამცავი სპეციალური ეფექტებით, რომელსაც შეუძლია თავიდან აიცილოს კანის ტენიანობის გადაჭარბებული აორთქლება და ითამაშოს როლი დატენიანებაში, მზისგან დაცვაში და ულტრაიისფერი გამოსხივებისგან დაცვაში.გარდა ამისა, DHA-ში კეტონურ ფუნქციურ ჯგუფებს შეუძლიათ რეაგირება მოახდინონ კანის კერატინის ამინომჟავებთან და ამინოჯგუფებთან და შექმნან ყავისფერი პოლიმერი, რაც იწვევს ადამიანის კანს ხელოვნურად ყავისფერ შეფერილობას.ამიტომ, ის ასევე შეიძლება გამოყენებულ იქნას როგორც სიმულატორი მზის ზემოქმედებისთვის, რათა მიიღოთ ყავისფერი ან მოყავისფრო კანი, რომელიც გამოიყურება ისე, როგორც მზის ხანგრძლივი ზემოქმედების შედეგი, რაც მას ლამაზს ხდის.
გააუმჯობესეთ ღორის მჭლე ხორცის პროცენტული მაჩვენებელი
1,3-დიჰიდროქსიაცეტონი არის შაქრის მეტაბოლიზმის შუალედური პროდუქტი, რომელიც მნიშვნელოვან როლს ასრულებს შაქრის ცვლის პროცესში, ამცირებს ღორის ცხიმს და აუმჯობესებს მჭლე ხორცის პროცენტულ მაჩვენებელს.იაპონელმა სამეცნიერო და ტექნოლოგიურმა პერსონალმა ექსპერიმენტებით აჩვენა, რომ გარკვეული რაოდენობის DHA და პირუვატის (კალციუმის მარილის) ნარევის დამატება ღორის საკვებში (წონის 3:1 თანაფარდობით) შეუძლია ღორის ხორცის ცხიმის შემცველობა 12%-ით შეამციროს. 15%, ხოლო ფეხის ხორცსა და ზურგის ყველაზე გრძელ კუნთში ცხიმის შემცველობაც შესაბამისად მცირდება, ცილის შემცველობის მატებასთან ერთად.
ფუნქციური საკვებისთვის
1,3-დიჰიდროქსიაცეტონის დამატებას (განსაკუთრებით პირუვატთან ერთად) შეუძლია გააუმჯობესოს ორგანიზმის მეტაბოლური სიჩქარე და ცხიმოვანი მჟავების დაჟანგვა, პოტენციურად ეფექტურად დაწვას ცხიმი ცხიმის შესამცირებლად და შეანელოს წონის მომატება (წონის დაკლების ეფექტი) და შეამციროს დაავადების სიხშირე. დაკავშირებული დაავადებები.მას ასევე შეუძლია გააუმჯობესოს ინსულინის მგრძნობელობა და შეამციროს პლაზმური ქოლესტერინის დონე, რომელიც გამოწვეულია მაღალი ქოლესტერინის დიეტით.გრძელვადიანმა დანამატმა შეიძლება გაზარდოს სისხლში შაქრის გამოყენების მაჩვენებელი და დაზოგოს კუნთების გლიკოგენი, სპორტსმენებისთვის მას შეუძლია გააუმჯობესოს მათი აერობული გამძლეობა.
სხვა გამოყენება
1,3-დიჰიდროქსიაცეტონი ასევე შეიძლება გამოყენებულ იქნას როგორც ანტივირუსული რეაგენტი.მაგალითად, ქათმის ემბრიონის კულტურაში, DHA-ს გამოყენებამ შეიძლება მნიშვნელოვნად შეაფერხოს ქათმის ჩირქოვანი ვირუსის ინფექცია, კლავს ვირუსის 51%-დან 100%-მდე.ტყავის ინდუსტრიაში, DHA შეიძლება გამოყენებულ იქნას როგორც დამცავი აგენტი ტყავის პროდუქტებისთვის.გარდა ამისა, კონსერვანტები, რომლებიც ძირითადად შედგება DHA-სგან, შეიძლება გამოყენებულ იქნას ხილისა და ბოსტნეულის, წყლის პროდუქტებისა და ხორცპროდუქტების შესანარჩუნებლად და შესანარჩუნებლად.
გამოქვეყნების დრო: აპრ-21-2023